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+芳香性与反芳香性化合物是有机化学中两个重要的概念，它们描述了环状共轭分子的稳定性和电子特性。以下是对这两个概念的简要解释：
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+### 芳香性化合物
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+芳香性化合物通常具有环状的共轭双键结构，它们的稳定性由于π电子的离域而增强。根据休克尔规则（Hückel's rule），一个平面环状共轭多烯如果具有4n+2个π电子（n为非负整数），则该化合物具有芳香性。芳香性化合物的典型例子是苯，它有6个π电子（符合n=1的情况），因此非常稳定。
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+### 反芳香性化合物
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+与芳香性化合物相反，反芳香性化合物由于π电子的离域而导致体系能量升高、稳定性下降。这种化合物通常具有4n个π电子（n为非负整数），它们的稳定性比相应的开链共轭烯烃还要差。反芳香性化合物的例子包括环丙烯负离子、环丁二烯和环戊二烯正离子。这些化合物的稳定性比相应的非芳香性化合物还要差，因此它们通常非常活泼，难以以纯形式存在。
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+### NMR化学位移与芳香性/反芳香性
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+在核磁共振（NMR）谱中，芳香性化合物中的氢原子由于环电流产生的屏蔽效应，通常会显示出低场的化学位移。而反芳香性化合物中的氢原子则可能因为电子分布的不同而显示出高场的化学位移。这种化学位移的差异可以作为判断分子是否具有芳香性或反芳香性的一个重要指标。
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+总结来说，芳香性与反芳香性化合物的主要区别在于它们的π电子数和由此产生的稳定性差异。芳香性化合物具有4n+2个π电子，表现出高稳定性；而反芳香性化合物具有4n个π电子，表现出低稳定性。在NMR分析中，这些差异可以通过化学位移的变化来识别。
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+参考文献：
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+1. 18碳环等电子体B6N6C6独特的芳香性：揭示碳原子桥联硼-氮对电子离域的关键影响
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+The unique aromaticity of isoelectronic molecule of cyclo[18]carbon, B6N6C6: Revealing the key role of the carbon atom bridging boron and nitrogen on electron delocalization
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+2. 2024年7月 ，湖南师范大学化学化工学院宋建新教授团队在《Angewandte Chemie International Edition》发表了题为“5,18-Dimesitylorangarin: a Stable Antiaromatic [20]Pentaphyrin(1.0.1.0.0) Displaying Remarkable Oxidative Self-Coupling Reactions”的文章，使用芳香亲核取代反应（Nucleophilic Aromatic Substitution reaction, SNAr）首次合成了中位芳香环取代的扩环卟啉分子及配合物。
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+### 芳香性和反芳香性的核磁共振谱图
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+π共轭大环会表现为芳香性和反芳香性，其中遵循休克尔规则（[4n+2] π 电子）且高度稳定的芳香族化合物，具有抗磁性的环电流（环内电磁屏蔽，环外去屏蔽效应）；而存在 4n 离域（π 或孤对）电子，分子能量比较高，其稳定性较差，与芳香性相反。为了避免反芳香性的不稳定性，分子可能会改变形状，变得非平面，从而破坏一些 π 相互作用。与芳香族化合物中存在的反磁环电流相反，反芳香族化合物具有顺磁环电流，可以通过核磁共振波谱法来判断。（参考：https://en.wikipedia.org/wiki/Antiaromaticity ）
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+Wojciech Stawski, et. al. 的文章 The anti-aromatic dianion and aromatic tetraanion of [18]annulene. Nat. Chem. (2024). https://doi.org/10.1038/s41557-024-01469-1 通过核磁共振一维氢谱给出了二价阴离子[18]环烯的反芳香性和四价阴离子的芳香性。其中中性的环烯表现的就是典型的芳香性，环外的氢化学位移在 9.2ppm 以上，而环内氢化学位移在 -2.8ppm。当表现为二价阴离子形式（钾还原或者锂还原），表现为典型的反芳香性，环内氢化学位移大于 30ppm，而环外氢化学位移在 -1.0~-2.5ppm 之间。继续还原到四价阴离子，又转化为芳香性，环内氢化学位移在 -6.5~-8.5ppm，而环外在 5.5~8.0ppm。同时氢谱的积分可以表明相同化学环境的氢原子个数，也就是可以表征分子的对称模式，比如二价阴离子表现为三个信号在高化学位移下产生共振：29.47（2H）、29.39 （2H） 和 27.97（1H）ppm，七个信号在低化学位移下出现：-0.50 （2H）、-0.73（2H）、-0.87（2H）、-1.11（2H）、-1.08（2H）、-1.29（1H） 和 -1.54（2H） ppm。这种积分模式和信号数量表明，二阴离子具有C2对称性（轴对称），环内有 5 个质子（强去屏蔽），环外有 13 个质子（屏蔽）。
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